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Lolo mientras estudiaba en Cañete, junto con sus compañeros de clase formaron el club Huracán de Hualcará para representar a su hacienda y competir con otros clubes del Valle de Cañete.​ El debut se produjo el 30 de agosto de 1923 ante Alianza San Vicente, tras una primera parte decepcionante en la que ningún equipo había conseguido marcar, en el tiempo suplementario Lolo anotó el gol del triunfo después de un fuerte remate de larga distancia.​ Tras pasar casi toda su niñez en Cañete, fue enviado a la ciudad de Lima a los 16 años de edad para que continuara con sus estudios.​ En Lima fue recibido por su hermano mayor Arturo, quien por esos años defendía la camiseta de Ciclista Lima.​

Debido a sus grandes actuaciones como zaguero, Arturo fue contratado por Universitario de Deportes. Un tiempo más tarde, llevó a Lolo a probarse al club estudiantil y el entonces presidente, el Doctor Plácido Galindo, lo vio jugar y sin mayor trámite, lo incluyó en la plantilla del equipo.​ Firmó su primer contrato profesional por la cantidad de 120 soles mensuales.​ En marzo de 1930, vistió la casaquilla crema por vez primera, inicialmente entró en la reserva y a finales de ese mismo año fue el goleador absoluto del torneo por lo que fue promovido al primer equipo.

Debutó con Universitario el 29 de noviembre de 1931, en un partido internacional ante Magallanes de Chile.​ Jugó como interior derecho, (al centro jugaba su hermano José), en ese encuentro anotó de cabeza el gol del triunfo de la «U», tras recibir un centro desde la izquierda por parte de Luis de Souza Ferreira, dejando al guardameta chileno en medio camino cuando salió a interceptar el pase. Su debut en un partido oficial se produjo el 26 de junio de 1932 frente a Sportivo Unión. El 10 de julio de ese mismo año, anotó seis goles en la goleada por 8:0 ante Circolo Sportivo Italiano.​

En el torneo amateur de 1932, la «U» obtuvo el subcampeonato con cinco victorias y dos empates.​ Fernández fue el máximo goleador del campeonato con once goles en nueve partidos, coronándose por primera vez como goleador del fútbol peruano.​ Al año siguiente se repitió la historia, Universitario obtuvo el subcampeonato y Teodoro fue el goleador de la liga con nueve anotaciones.

El torneo de 1934 generó controversia debido a que, según las bases del campeonato, debían sumarse en una sola tabla los puntos obtenidos por los primeros equipos y una fracción de lo que obtenían sus reservas,​ por lo que supuestamente el título debió ser otorgado a Alianza Lima; sin embargo, los dirigentes del club reclamaron ante la Federación Peruana de Fútbol argumentando que el puntaje de las reservas tendría que agregarse después de dirimir quién ganaba el título de Primera.​ Se disputó un encuentro extra entre ambos equipos con victoria para los universitarios por marcador de 2:1,​ obteniendo así su segundo título nacional, reconocido oficialmente por la Federación Peruana de Fútbol y la Asociación Deportiva de Fútbol Profesional,​ además Teodoro fue el goleador del campeonato por tercera vez consecutiva.​

El torneo amateur de 1935 sólo contó con la participación de cinco equipos: Alianza Lima, Sport Boys, Sportivo Tarapacá, Universitario y Mariscal Sucre. Se disputó entre el 15 de septiembre y el 20 de octubre. El único equipo que jugó todos sus encuentros fue Sport Boys. Los otros equipos sólo disputaron dos encuentros y no siguieron haciéndolo, ya que al haber ganado los rosados en todas sus presentaciones, se coronó campeón nacional; Universitario finalizó en el tercer lugar con tres puntos.​ En 1936 no se realizó el campeonato debido a la participación de la selección de fútbol del Perú en los Juegos Olímpicos de Berlín 1936. Un año después la «U» entrenada por el inglés Jack Greenwell, logró el tercer título de su historia deportiva. Consiguió nueve triunfos, tres empates y sólo dos derrotas, marcando treinta y dos goles, mientras que los rivales únicamente pudieron batir a su guardameta en catorce oportunidades.​ Lolo Fernández nuevamente fue el goleador con quince goles.                                           
Fernández se retiró del fútbol profesional el 30 de agosto de 1953 a la edad de 40 años, enfrentando en el recién inaugurado Estadio Nacional al clásico rival, Alianza Lima, al que derrotaron por marcador de 4:2 con tres goles de su autoría.​ En ese entonces, no era jugador habitual del equipo pero ante la lesión del delantero titular, fue tomado en cuenta para disputar los 90 minutos de tal partido. El primero de sus goles lo anotó en el minuto 27 del primer tiempo tras un fuerte remate de pierna derecha dentro del área,​ luego en el minuto tres del segundo tiempo y, en el minuto treinta, decretó el 4:2 final tras recibir un pase de Mario Osorio.​


«Saldré con el entusiasmo de hace 20 años. Aunque las piernas no sean las mismas, el corazón sigue igual.» (Teodoro Fernández, horas antes de jugar su último partido ante Alianza Lima.​)


Al final del partido dio la vuelta olímpica y hasta fue saludado por sus adversarios. Dos meses después se realizó su despedida definitiva de las canchas, exactamente el 14 de octubre de 1953 ante la presencia de más de treinta mil aficionados que asistieron al Estadio Nacional.​ Aquella noche se programaron dos encuentros, jugando en primer turno la selección de la Hacienda Hualcará contra un equipo de veteranos denominado Los Olímpicos, donde sobresalía Adelfo Magallanes Campos quien anotó el único gol de su equipo. Pero los de Hualcará, rindiéndole un homenaje a Lolo, convirtieron dos tantos y ganaron el encuentro.

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